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Sebbene, la tradizione abbia identificato il luogo con il Mons Alpherius cui fa riferimento un diploma redatto fra il 943 e il 947 dalla cancelleria dei re Ugo e Lotario, la prima sicura menzione del nostro Montaldeo risale all'inizio del XIII secolo ed è dovuta alla politica che Alessandria dovette mettere in atto lungo le valli dell'Orba, del Bormida e del Lemme, fin dal periodo immediatamente successivo alla sua fondazione, dapprima per opporsi alle mire del Monferrato e, successivamente, per contrastare l'opera di penetrazione verso la Pianura Padana condotta dal Comune di Genova.Nel caso specifico si trattava di rispondere al controllo assunto da parte genovese dei luoghi di Tassarolo e Castelletto d'Orba. Il 19 gennaio del 1202, nella chiesa di San Pietro ad Alessandria, i consoli di Montaldeo: Anselmus Culatius Montaldi, Iohannes Ferrarius, Canigia e Willelmus de Amelio giurano fedelta ad Opizzone, podesta di Alessandria, assoggettandosi ai carichi e ai doveri previsti; essi si impegnano, fra l'altro, a far giurare anche gli abitanti di Voltignana, di Ponticello e di Mornese, mentre gli Alessandrini concedono a tutti l'esenzione dal pedaggio e assicurano la loro protezione.
Questo episodio attesta come, già a quel tempo, Montaldeo fosse retto a comune rustico, uno stadio avanzato dell'autonomia locale, che rendeva possibile agli Alessandrini un accordo diretto con la comunità, come era già successo a Lerma e Capriata, e come sarebbe successo anche per Ussecio (Belforte).
L'insediamento di Montaldeo era tuttavia modesto, come è attestato dal Ghilini, nei suoi Annali di Alessandria. Nell'anno 1224, infatti, scoppiata la guerra da anni ormai latente fra Genova ed Alessandria, gli Alessandrini attaccano Capriata, senza però riuscire ad espugnarla; perciò: si partirono con aver dato alla meglio che potessero il guasto al territorio di esso luogo. La nova di questa tentata impresa arrivò subito a Genova, et Ansaldo da Bologna podestà di quella repubblica, ... venne incontro con buona compagnia di scelti e animosi soldati a mettere sottosopra i confini di Alessandria, e primieramente li condusse sotto Montaldello, il quale, non pensando a tale incontro, non s'era provveduto di quelle munizioni che bisognavano; a talchè i nemici con gran facilità e senza contrasto alcuno l'occuparono, dandoli con poco guadagno il sacco, per esser terra di poca considerazione, di poi scorsero con grandissima ingordigia tutti gli circonvicini luoghi facendo in essi un bottino d'ogni cosa et insieme una crudele strage di tutto cio che trovavano. Siamo di fronte ad una nuova denominazione del nostro luogo, e cioè Montaldello, nata forse per distinguerlo, in base alla sua minore consistenza, dai vari Monsaltus e Montaldus distribuiti in aree non lontane. In seguito, agli inizi del Trecento, la località risulta gravitare nell'area di influenza del Monferrato.
Nel 1318, infatti, Teodoro di Monferrato, sconfitto da Roberto d'Angiò, chiamava a raccolta la comunità di Castelletto d'Orba, i signori di Casaleggio, gli Zucchi di Silvano e infine i signori e la comunità di Montaudello, tenuti a fornire al duca un soldato a cavallo, completo di tutto l'armamento. La signoria dei marchesi di Monferrato, però, andava facendosi ogni giorno più debole, a causa della spinta genovese nell'Oltregiogo e, intorno alla metà del secolo, delle mire espansionistiche del ducato di Milano, nel periodo dell'effimera signoria viscontea su Genova. Tale situazione emerse chiaramente nel 1355, quando Carlo IV di Boemia riconobbe a Giovanni Paleologo i feudi di Lerma, Tagliolo, Montaldeo e Rocca Val d'Orba, il monferrino però riusciva ad assicurarsi soltanto il possesso Lerma.

Nel corso di questi conflitti, Montaldeo fu infeudato dall'imperatore Venceslao II a Giovan Galeazzo Visconti, per passare quindi, insieme con Gavi e Parodi, a Facino Cane, nel 1411, per quindicimila fiorini. Una decina d'anni più tardi, il famigerato condottiero, lo vendette a Genova. La campagna milanese del 1431-35 portò infine alla conquista dei luoghi di Tagliolo, Montaldeo e Roccagrimalda da parte di Francesco Sforza.

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